ชาย เมืองสิงห์ ทำวงอยู่ 10 ปี ก็ยุบวงไป เพราะมรสุมชีวิต ทั้งปัญหาครอบครัว และพ่อแม่เสียชีวิต เขาจึงห่างหายจากวงการเพลงไปนาน เมื่อผันตัวไปเป็นเกษตรกรทำไร่นาสวนผสมที่บ้านเกิดนานถึง 10 ปี จนได้รางวัลเกษตรกรดีเด่นของจังหวัด

ต่อมาเมื่อมีการจัดงาน กึ่งศตวรรษเพลงลูกทุ่งไทยครั้งที่ 1 ในปี 2532 ชาย เมืองสิงห์ ได้รับพระราชทานรางวัลจากสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารีถึง 4 รางวัล ชาย เมืองสิงห์จึงกลับเข้าสู่วงการเพลงลูกทุ่งไทยอีกครั้ง โดยมีการนำเอาทั้งเพลงเก่าและเพลงใหม่มาบันทึกเสียงจวบจนถึงทุกวันนี้ [2]

ในปลายปี 2557 ชาย เมืองสิงห์ ได้สร้างความฮือฮาเมื่อได้นำเอาเพลง “เมียพี่มีชู้” หนึ่งในเพลงที่โด่งดังที่สุดของตัวเอง มาเรียบเรียงและขับร้องใหม่เป็นดนตรีลูกทุ่งร่วมสมัยมากขึ้น ในสังกัดอาร์สยาม ในเครือของอาร์เอส โดยมีนักร้องลูกทุ่งร่วมสมัยมาร่วมร้องด้วย คือ จ๊ะ อาร์สยาม และใบเตย อาร์สยาม[3][4][5]